José Oswald de Souza Andrade era de família abastada. Ingressou na Faculdade de Direito do Largo São Francisco (São Paulo) em 1909. (Só se formaria em 1919, quando seria o orador da turma.)
Publicou seus primeiros trabalhos em "O Pirralho", semanário paulista de crítica e humor, que ele mesmo fundou em 1911.
Em 1912, viajou para Paris, onde, convivendo com a boemia estudantil, entrou em contato com o futurismo e conheceu Kamiá, mãe de Nonê, seu primeiro filho, nascido em 1914.
De volta a São Paulo, continuou no jornalismo literário. Em 1917, passou a viver com Maria de Lourdes Olzani (a Deise).
Defendeu a pintora Anita Malfatti de uma crítica devastadora de Monteiro Lobato e fundou o jornal "Papel e Tinta". Em seguida, ao lado de Anita, de Mário de Andrade e de outros intelectuais, organizou a Semana de Arte Moderna de 22.
Pelo espírito irreverente e combativo, nenhum outro escritor do modernismo ficou mais conhecido que Oswald. Sua atuação é considerada fundamental na cultura brasileira da primeira metade do século 20.
Publicou "Os Condenados" e "Memórias de João Miramar". Em 1924, iniciou o movimento Pau-Brasil, juntando o nacionalismo às idéias estéticas da Semana de 22. Em 1926, casou com a pintora Tarsila do Amaral, e os dois se tornaram a dupla mais importante das artes brasileiras (Mário de Andrade os apelidou de "Tarsiwald").
Oswald escreveu o "Manifesto Antropofágico", em que propôs que o Brasil devorasse a cultura estrangeira e criasse uma cultura revolucionária própria. Assim fariam Mário de Andrade em "Macunaíma" (1928) e Raul Bopp em "Cobra Norato" (1931).
Com a crise de 29, Oswald teve as finanças abaladas e sofreu uma reviravolta na vida. Rompeu com Mário, separou-se de Tarsila e casou com a escritora e militante política Patrícia Galvão (a Pagu). Da união nasceria Rudá, seu segundo filho.
Filiou-se ao PCB após a revolução de 1930 (romperia com o partido em 1945, embora continuasse sendo de esquerda). Em 1931, quando dirigia o jornal "O Homem do Povo", foi várias vezes detido.
Em 1936, após ter-se separado de Pagu, casou com a poetisa Julieta Bárbara. Em 1944, outro casamento, agora com Maria Antonieta D'Aikmin, com quem permaneceria até o fim da vida.
Além de poemas, já lançara o romance "Serafim Ponte Grande" (1933) e as peças "O Homem e o Cavalo" (1934) e "O Rei da Vela" (1937).
Em 1939, na Suécia, representou o Brasil num congresso do Pen Club (a entidade internacional que congrega os literatos dos diversos países). Prestou concurso para a cadeira de literatura brasileira na Faculdade de Filosofia Letras e Ciências Humanas da USP com a tese "A Arcádia e a Inconfidência" e, em 1945, obteve o título de livre-docente.
Oswald morreu aos 64 anos. Sua poesia seria precursora de dois movimentos distintos que marcariam a cultura brasileira na década de 1960: o concretismo e o tropicalismo.
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